Como resultado de uma antiga maldição irlandesa, Gary está prestes a se casar com uma mulher que ele mal conhece.
Enquanto tenta evitar a morte de Crumb, Gary viaja de volta no tempo para 1929 no Massacre Dia dos Namorados, a fim de tentar salvar alguém que influenciara no futuro de Crumb.
Neste episódio Gary descobre o que ocorreu para que ele seja o próximo a receber o Jornal, depois de Lucius Snow.
Gary é assaltado por um ladrão que lhe retira tudo, inclusive as roupas. No dia seguinte, Gary o reconhece e começa a persegui-lo, mas o mesmo acontece com um homem chamado Mel Schwartz, um contador que está tentando se tornar um caçador de recompensas, Gary agora tem que resgata-lo antes que ele se meta em encrenca.
Os esforços de Gary para manter Chuck longe de se casar com uma ladra de jóias acaba levando- o a um plano para evitar uma guerra no Balkan.
Gary perde temporariamente a visão ao tentar impedir que três adolescentes sejam explodidos por uma bala de canhão antiga. No dia seguinte, Gary, mesmo cego, terá de evitar que esses adolescentes causem a morte de um menino.
Gary tenta ajudar uma Companhia de teatro sem saber que alguém está tentando se aproveitar da situação.
Gary é colocado em uma situação difícil quando o irmão de Miguel, Joey, rouba um carro. No entanto, a decisão de Gary de negar conhecer Joey acaba por conduzir a uma situação de risco de vida.
Gary terá que provar que é digno e continuar recebendo o jornal.
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