Jimmy é um rapaz comunicativo mas insensível que trabalha como escritor em Los Angeles. Ele conhece Gretchen quando os dois passam uma noite juntos. Ela é uma jovem que cresceu acreditando ser perfeita em tudo. Mas agora ela se dá conta de que sua vida não é exatamente aquilo que ela imaginou que seria. Sem dinheiro e com quase trinta anos, ela trabalha como assessora de um grupo hip-hop, formado por pessoas imaturas.
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