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Na estréia da temporada, Charlie enfrenta as conseqüências imediatas do cancelamento do seu casamento e da impulsiva decisão de Alan em se casar com a jovem Kandi. Ainda em Las Vegas, Alan e sua materialista esposa descobrem que a onda de sorte que Alan está vivendo ainda não se acabou quando ele ganha $500,000 em uma só jogada num caça-níqueis. Quatro meses mais tarde, Alan visita o seu irmão e descobre que Charlie está aproveitando muito bem o fato de ter a casa só para ele. Mas Alan tem notícias que mudará totalmente sua vida: está se divorciando.