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As expectativas de Alan para com o seu primeiro encontro com Nancy(atriz convidada Kelley West), uma mulher que ele conheceu enquanto fazia compras, são mais do que satisfeitas quando ela o apresenta a um mundo de sexo que ele nunca sequer imaginou que existisse. Charlie fica feliz por seu irmão estar vivendo o tipo de vida sexual que ele sempre apreciou, mas ao mesmo tempo ele não está muito entusiasmado por ficar totalmente responsável por Jake enquanto Alan tem suas fantasias plenamente satisfeitas. Quando Alan começa a pensar que está amando esta mulher, Charlie percebe que precisa tomar suas providências.