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Charlie e Jake convencem Alan de que ele precisa mudar sua aparência, quando dizem que Judith está vivendo sua vida desde o rompimento, ela mudou o cabelo e está com um novo companheiro. Alan percebe que eles tem razão, ainda mais porque seu próprio filho lhe diz que está preocupado com ele. Quando Charlie leva Alan às compras, os irmãos não conseguem entrar num acordo quanto ao estilo que fica melhor em Alan. Enquanto isso, a presunçosa Evelyn está na casa de Charlie para passar a tarde com seu neto Jake.