A série apresenta a vida de Dana ( Analeigh Tipton, de Hung) e Peter (Jake McDorman, de Shameless, Greek), um jovem casal no início de sua relação.
Dana é uma recém chegada do Sul, decidida a fazer sua vida em Nova Iorque no ramo editorial. Por fora, ela é ambiciosa, apaixonada e confiante. Por dentro, ela é insegura, odeia seus tornozelos e tem certeza de ter dito a coisa errada no momento errado. Ela vive temporariamente com sua amiga da faculdade, Amy (Jade Catta-Preta) e o marido dela David (Nicolas Wright, de Accidentally On Purpose). Um casal perfeito, assim parece. Eles arranjam para Dana um encontro com Peter, irmão de David. O encontro não sai lá essas coisas, mas com a insistência dos amigos e da família de Peter, eles tentam de novo….e de novo.
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