Na história, Kate (Malin Ackerman, de Childrens Hospital) é uma jovem que passou a vida em festas e bares. Apaixonada por Brad (Bradford Whitford, de The West Wing), um homem que é pai de três filhos e com duas ex-esposas que surgem a todo momento, Kate tenta manter um relacionamento estável.
As ex-esposas de Brad são Diane (Marcia Gay Harden, de Damages) e Jackie (Michaela Watkins, de Enlightened). Diane é uma ex-nadadora olímpica que se formou cirurgiã ortopédica, mãe dos gêmeos Hillary (Bailee Madison) e Warren (Ryan Scott Lee); e Jackie é uma mulher de espírito livre, mãe adotiva de Bert (Albert Tsai).
A melhor amiga de Kate é Meg (Natalie Morales, de White Collar), uma mulher promíscua que adora festas e está sempre à procura de um bom partido. Meg tem inveja de Kate, por ela ter conseguido se estabelecer com uma nova família.
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