Simon e Gordon estão em um impasse sobre a possibilidade de vender a agência para uma empresa japonesa... e o voto decisivo é da egocêntrica Paige, que faz parte do Conselho Administrativo... e é a ex-mulher de Simon.
Simon, em um plano para ajudar a salvar uma biblioteca local, planeja uma "festa de queimar livros" - e usa Gordon como o vilão. Enquanto isso, Sydney não sabe que o homem com quem ela acredita estar namorando é, na realidade, gay.
O promissor novo relacionamento de Simon é colocado à prova quando ele fica desiludido com o amor depois de Gordon e seu parceiro terminarem seu relacionamento.
Tentando atingir Simon, Zach faz promessas exageradas em uma concorrência e precisa conseguir que Brad Paisley cante um jingle escrito por Danny Chase.
O ex-alcoólatra Simon tenta evitar qualquer menção ao St. Patrick's Day, o que fica difícil quando as seis irmãs de Andrew, que são barulhentas, beberronas e amantes da data fazem uma visita.
O desespero de Simon para ter netos o força a interferir no novo relacionamento de Sydney. Enquanto isso, Zach e Andrew tentam trabalhar com outras pessoas.
Simon se oferece para organizar o bar mitzvah do filho de um cliente, mas o fato de Zach ter encontrado acidentalmente a única mulher que amou pode atrapalhar as festividades.
Uma mulher pede a Simon para enaltecer seu falecido pai, um compositor de jingles de quem as pessoas não gostavam muito.
Quando o novo analista de pesquisa da agência vence Simon em um concurso de criatividade, Zach e Andrew trabalham juntos para ajudar Simon a recuperar o jeito.
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