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Quando Kimmie admite para James que Richard a beijou, ele termina o relacionamento, o que faz com que ela fique dividida entre recuperar Jack ou contar para Richard como se sente. Ao mesmo tempo, Richard precisa lidar com a visita do pai. Para completar, Marika sofre para encontrar uma forma de contar para as amigas que é gay.

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Kimmie celebra seu primeiro Dia dos Namorados acompanhada, porém o trabalho intervém e, mais tarde, Richard manda mensagens confusas sobre o relacionamento dos dois. Enquanto isso, Marika recebe uma cantada de Frankie, ao mesmo tempo em que Kendall organiza uma festa em homenagem à data comemorativa.

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Depois que o chefão da firma de advocacia, Porter Warner(Bob Saget), aconselha Kimmie a agir de maneira mais profissional, ela começa a chamar a si mesma de "Kimberly" e pede conselhos de Kendall. Mas as amigas Helen-Alice e Marika temem que essa nova Kimmie seja chique demais para o seu anual Baile do Cookie, uma celebração do desastroso baile de formatura do ensino médio.

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Quando a ex-namorada festeira de Richard, Lucinda (Robin McLeavy), reaparece em Nova York, os dois ficam juntos e ele volta a beber. Kimmie e Kendall se unem para mostrar a Richard que ela é uma má influência.

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Depois de Kimmie perder sua virgindade com James(convidado especial Nate Torrence) e o casal começar a dormir junto em todos os seus encontros, Marika e Helen-Alice ficam ofendidas por sua amiga não ter mais tempo para elas.

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Depois do término de namoro com Richard, Kendall desconta sua raiva em Kimmie, e ela exagera tanto que o chefe do RH (convidado especial Fred Armisen) é chamado para conseguir uma trégua entre as duas. Marika e Helen-Alice concordam em deixar os amigos insípidos de Jazmine, Heidi e Hayley, dar-lhes uma repaginada no visual em seu novo salão de beleza.

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Kimmie convida James para jantar em sua casa. O que pode dar errado? Muito, especialmente quando os vizinhos Dan, Benji e Ruby se voluntariam para servir as comidas, ao mesmo tempo em que a irmã Jazmine (Ashley Tisdale) e seu novo amor aparece na casa completamente embriagados.

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Kimmie volta a encarnar seu alter ego, "Lil Big Kim", para convencer a famosa rapper, Miss T., a assinar com a firma. Enquanto isso, o guarda-costas de Miss T. fica interessado em Kimmie quando esta leva todos para um clube exclusivo, na tentativa de fechar o acordo.

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Richard relutantemente leva Kimmie, Marika e Helen-Alice para um remoto lugar onde cortar a sua própria árvore de Natal é liberado, mas a viagem vai por água abaixo quando Marika erra o caminho e eles ficam sem gasolina — na véspera do Natal.

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