Quando Tessa entra para um grupo de tricô, George fica surpreso com a diferença de idade entre a filha e suas novas amigas. Ainda pensando na garota com quem passou a noite, George decide colocar seus pensamentos no papel e escreve uma música para sua musa. Os recém-casados Malik e Lisa parecem não se dar bem.
Quando Tessa assume o planejamento do casamento de Lisa e Malik, ela tem dificuldades em lidar com o orçamento apertado e acaba deixando de focar no romance. June (Lindsey Shawn) confronta Tessa e a avisa para ficar longe de Ryan.
Dallas ajuda Dalia a encontrar a sua vocação, enquanto George e Tessa saem em um jantar de dois casais.
Quando Tessa resolve orientar uma jovem deslocada socialmente, ela decide ajudar a garota a concorrer no concurso de beleza da cidade para provar o seu ponto de vista para a sociedade de Chatswin. George, Noah, Fred e Victor organizam um fim de semana de acampamento exclusivo para homens, onde Fred, sem querer, perde Victor no meio da floresta.
Quando a mãe de Dallas morre, ela recruta Tessa para uma viagem ao sul do país para comparecer ao funeral.
Quando Lisa decide pedir Malik (Maestro Harrell) em casamento, Tessa não sabe como apoiar a amiga e pede a ajuda de George. Depois do pedido não sair como esperado, Tessa decide tomar uma atitude e fica inspirada em sua luta por Ryan. George acredita que sua namorada, Nora (Natasha Leggero), pode estar sendo rude com seus empregados.
Tessa leva Malik(Maestro Harrell) e Lisa para uma festa da faculdade, na qual ela conhece seu duplo masculino e se apaixona instantaneamente. Dallas faz uma transformação no visual depois de receber conselhos interessantes de seu "cupido".
Quando George fica encantado com o mais novo local badalado de Chatswin, uma lanchonete de sucos, Tessa lembra o pai do pacto que eles fizeram de não serem sugados pela cultura da cidade. Isso inspira George e Fred a fazerem uma viagem para Nova York, que termina não sendo como George tinha planejado.
Quando Noah é liberado de um programa de controle de raiva do qual teve que participar por determinação judicial, George fica chocado ao encontrar o amigo mais dócil, ao invés de ser o "cabeça quente" que ele conhecia. Abalado pela mudança, George decide colocar esse novo Noah a teste.
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