A história narra a vida de Keegan Deane (Greg Kinnear, de The Kennedys), um brilhante, porém autodestrutivo advogado criminalista. Acreditando no sistema e mantendo uma postura otimista, Keegan defende traficantes, assassinos, ladrões e almas perdidas, apesar dele mesmo não conseguir manter boa credibilidade profissional ou pessoal.
Em meio a tudo isso, ele ainda luta contra o imposto de renda, foge de seu agiota e tenta manter uma relação com o filho e a ex-esposa Maddy (Miranda Otto), bem como com seus dois melhores amigos, o casal Ben (John Ortiz, de Luck) e Scarlett (Necar Zadegan, de Emily Owens M.D.), assistente de promotor.
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