Miss Austen pega um mistério literário - Cassandra Austen notoriamente queimando as cartas de sua famosa irmã Jane - e o reimagina como uma história fascinante, espirituosa e comovente de amor fraternal, enquanto cria em Cassandra um personagem tão cativante quanto qualquer heroína de Austen.
O drama começa em 1830, um pouco depois da morte de Jane. Cassandra corre para ver sua jovem amiga Isabella, que está prestes a perder sua casa após a morte de seu pai. Cassandra está ostensivamente lá para ajudar sua amiga, mas seu verdadeiro motivo é encontrar um estoque de cartas particulares que, nas mãos erradas, podem destruir a reputação de Jane. Ao descobri-los, Cassandra fica impressionada ao ser transportada de volta à juventude. Em flashback, conhecemos Young Cassy e Jane enquanto navegam pelas paixões, rixas familiares e esperanças frustradas que moldaram suas vidas e lançaram as bases para as histórias inesquecíveis de Jane. A reavaliação de Cassandra de seu passado eventualmente a leva a perceber o quão cega ela tem sido para a verdadeira causa da mágoa e angústia de Isabella. Encontrando uma maneira de guiar Isabella em direção à verdadeira felicidade, Cassandra finalmente é capaz de entender e celebrar os sacrifícios que escolheu fazer por sua brilhante irmã, Jane.