Quando Nina retorna do inferno com a informação que Sam precisa, ele desafia o Diabo para o jogo em que ele é melhor. Entretanto, quando o jogo termina em um empate, Andi é forçada a fazer o último sacrifício.
Sam termina de trabalhar para uma companhia administrada pelo Diabo que lida com a corrupção das almas. Entretanto, quanto o Sr. Oliver contata Sam do inferno e diz a ele que ele tem a informação que ele precisa para quebrar seu contrato com o Diabo, Sam e seus amigos decidem usar o portal da companhia do inferno para passar Nina através dele e obter a informação. Enquanto isso, Sock tenta sair com um demônio que tem a habilidade de ser qualquer coisa que ele deseja.
Sam fica feliz em saber que a próxima alma que ele tem que capturar é seu velho professor de biologia do colégio, Sr. Sprong, a quem todos odiavam. Ele e Andi procuram pelo Sr. Sprong para mandá-lo de volta ao inferno, mas o professor os reporta para a polícia. Enquanto isso, Ben percebe que ele deve lutar pelo seu amor depois que Nina emite um feromônio que faz demônios de todo o mundo vir atrás dela.
Desde que Ben (Rick Gonzalez) e Sock (Tyler Labine) colou fogo em seu covil, Nina (Jenny Wade) muda-se com os rapazes. Um arrependido Morgan (Armie Hammer) aparece sem um lugar para ficar, então Sam convida ele também para viver na casa, mas ele acaba sendo uma horrível visita. Morgan não só flerta com Nina, mas também coloca Sam em uma situação precária. Entretanto, quando Andi (Missy Peregrym) se sente deixada de fora, ela deixa Sock organizar uma festa de solteiro no Work Bench, mas as coisas saem horrivelmente erradas.
O Diabo decide ensinar a Sam os negócios de família e, para isso, o envia à casa de Sally, uma antiga namorada. Sam tenta seduzi-la para conseguir arrancar informações que o ajudem a se livrar do seu contrato.
Sam continua à procura de Alan, ainda com a esperança de se livrar do contrato vitalício. Enquanto isso, o Diabo força Morgan e Sam a competirem para descobrir quem será seu herdeiro.
Sam e Morgan são forçados a capturar outra alma juntos, mas Morgan decide se dividir, deixando Sam fazer todo o trabalho. Enquanto isso, Sam tenta conseguir Andi de volta, e Nina oferece levar Ben voando, mas ele tem medo de alturas.
Sam viaja com os amigos para pegar uma alma foragida. Ao chegar à cidade, no entanto, ele descobre que uma besta com tentáculos tomou o controle.
Sam e seus amigos têm que cuidar do bebê de uma vampira capturada, mas o Diabo insiste que a criança seja devolvida ao Inferno também. Enquanto isso, Morgan deixa escapar para Andi que Sam também é filho do Satã.
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