Christine faz Matthew e Barb dar a ela uma festa “surpresa” de noivado para que ela possa conhecer os amigos de Max, mas ela se sente intelectualmente inferior a uma convidada em particular, e isso a leva a tomar uma decisão surpreendente.
Christine confunde um policial bonito por um stripper, que a alerta que tem um ladrão no bairro. A fim de se sentir mais segura, Christine pede a Matthew para ficar com ela. Enquanto isso, New Christine entra em trabalho de parto.
Quando Christine vê que venceu a escritura de seu carro de cinco anos, ela reflete sobre os últimos cinco anos e percebe que sua vida não evoluiu nem um pouco. Ela decide fazer algumas mudanças importantes na vida, com uma pequena ajuda de seu namorado Max.
Richard está secretamente planejando um casamento improvisado para ele e New Christine, então, para ajudá-lo, Christine arrasta New Christine, que está muito irritada e grávida, a um salão chique, enquanto ele coloca o plano em ação.
Christine percebe que Ritchie nunca esteve realmente em uma férias de família, assim ela planeja uma viagem para a Flórida, com resultados desastrosos.
Em uma tentativa de ensinar à classe de Ritchie algumas coisas da vida real, Christine incentiva a administração da escola a deixá-los pegar o metrô para uma excursão, mas ela acaba abandonada na estação quando o trem parte sem ela.
Quando a academia de repente começa a se tornar rentável, Christine e Barb começam a ganhar um monte de dinheiro. Barb decide dar o dela para instituições de caridade, e Christine deve tomar a difícil decisão entre gastar em um vestido ou seguir o exemplo de Barb.
Christine pede a Richard para ter um bebê com ela depois de ficar com inveja da felicidade de Richard e Nova Christine no planejamento para o deles.
O Sr. Harris volta na vida de Christine justo quando ela começa a se apaixonar por seu terapeuta Max.
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