Ben tem um caso com uma mulher (Lizzy Caplan), que na verdade é a nova assistente de Crystal; Crystal tenta ser uma mãe responsável.
Ben tem um caso com uma mulher (Lizzy Caplan), que na verdade é a nova assistente de Crystal; Crystal tenta ser uma mãe responsável.
Quando Alice pede a Ben um assistente, ele dá a ela Romano. Romano não pode ser o que Alice tinha em mente, mas ela encontra uma conexão com ele, que supera suas expectativas. Enquanto isso, Crystal quer homenagear um amigo em seu funeral no Centro Sunshine, e Alonzo desabafa sobre um relacionamento passado.
Ben e Alonzo competem contra a lenda de tênis Jimmy Connors e o ator Fred Savage em um torneio de tênis de celebridades; um ato negligente de Crystal a aproxima de seu filho.
Ben incentiva Crystal a encontrar encerramento com um de seus ex-maridos (James Taylor); Alice ajuda Alonzo com dois bilionários indisciplinados.
Ben leva Roman para ficar com ele depois de descobrir que ele não tem um lugar para ficar; Alice se sente culpada quando ela não consegue acompanhar Alonzo.
Ben tenta fazer com que seus empregados gostem dele, mas seu plano dá errado; Heather deve encontrar um novo ato de meio tempo quando o mascote do Centro Sunshine desiste.
Ben relutantemente concorda com um encontro em grupo com a irmã de Heather, Stephanie, Roman e Heather; Alonzo leva o cão de Crystal em uma apresentação de cães; Alice tenta impressionar um amigo.
Crystal realiza um concurso para funcionário do ano, apesar de já ter escolhido um vencedor; Ben deve atender às necessidades de um galã teen (Nick Jonas) que é colocado para se apresentar na arena.
Ben passa seu aniversário de 40 anos tentando se livrar de um rinque de hóquei que não quer derreter, à procura de um elefante perdido na construção, e tentando consertar um pesadelo de relações públicas. Alice termina seu relacionamento casual com Ben.
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