Quando Jude convida o resto dos caras para um jogo de basquete na sua "Noite de Filme Ruim", Milo (Danny Masterson), sem querer, deixa vazar a história do romance dela com Tyler (Michael Cassidy).
Enquanto Tyler (Michael Cassidy) convida Jude (Kelen Coleman) para sair, Milo (Danny Masterson) luta para fazer Gibbs (James Lesure) chorar. Uma pista do encontro revela um grande segredo de Neal (Adam Busch).
Uma festa na casa de sua nova namorada (estrela convidada Molly Simms) faz com que Gibbs (James Lesure) corra o risco de se tornar um suburbano.
Tyler (Michael Cassidy) precisa provar sua autenticidade intelectual para ganhar o respeito do novo escritor da revista. Milo (Danny Masterson) sofre por ser um romancista desempregado.
Quando tentam salvar as chances de Neal (Adam Busch) com uma nova garota, os caras vão parar em duas festas diferentes, onde inconscientemente tomam duas drogas diferentes.
Enquanto Gibbs (James Lesure) concorda em se casar com sua namorada britânica para lhe dar o green card, Milo (Danny Masterson) fica perturbado ao saber que sua nova namorada é amiga íntima e sócia da ex-namorada dela.
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