Inspirada na vida de Lonow, a série introduz Polly (Sarah Chalke, de Scrubs) que, após um ano de seu divórcio, sofrendo com a crise econômica, se vê obrigada a voltar a morar na casa dos pais. Assim, ela e sua filha Natalie (Rachel Eggleston) passam a conviver com as excentricidades de Elaine (Elizabeth Perkins, de Weeds) e Max (Brad Garrett, de Everybody Loves Raymond), um casal de meia idade que tenta aproveitar a vida ao máximo.
Acreditando que a melhor forma de aproveitar a vida é não impondo limites ou censuras, o casal tenta ensinar a neta a seguir seu estilo de vida. Mas suas opiniões e comportamento entram em choque com a forma restritiva com que Polly procura ensinar à Natalie como lidar com as responsabilidades que a vida traz. Com isso, a série trabalha o conflito de gerações.
Polly trabalha com Jenn (Rebecca Delgado Smith), sua assistente, e Gregg (Orlando Jones, de Necessary Roughness), que era apaixonado por ela. Agora ele é seu chefe e melhor amigo. Enquanto isso, Polly ainda enfrenta os assédios de Julian (Joe Dore), seu ex-marido que tenta reconquistá-la.
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