Andrew chama uma modelo para um encontro; Bert descobre que seus problemas de compromisso podem decorrer de eventos passados.
Andrew pula o jantar de Ação de Graças com sua família para reacender um relacionamento com sua ex, levando Bert a lhe mostrar o erro de seus caminhos.
Quando Andrew percebe que a vida de Jerry está em desordem, ele pede a Bert para ser o treinador de vida de Jerry.
Quando Andrew não toma uma atitude com sua assistente atraente, Bert decide chamá-la para um encontro.
Quando Bert envia e-mails raivosos que Andrew elaborou, Andrew é forçado a enfrentar os destinatários e tentar deixar as coisas certas; o pai de Bert, que só sabe julgá-lo, faz uma visita.
Andrew e Bert, sem saber, tiveram um relacionamento com a mesma mulher, mas com benefícios muito diferentes. Andrew começa a ficar com ciúmes quando ela passa todas as noites no quarto de Bert.
Bert convence Andrew a ir ao casamento de sua ex-noiva para conseguir esquece-la, mas quando ele descobre que sua ex o traiu, Andrew tem que decidir como confrontá-la.
Bert tenta ensinar a Andrew como ter um caso de uma noite, mas Andrew luta para não ficar com muita esperança. Enquanto isso, Mike e Janet recebem ajuda de Diane para Mike se preparar para a entrevista de seu green card.
Andrew Carlson é um colunista de etiqueta e tem que se adaptar a um estilo muito mais sexy, para a nova imagem da revista, então ele contrata o antigo valentão do ensino médio, Bert Lansing, para tentar ajudá-lo a ser mais moderno e sexy.
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