SPOILER ALERT
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Um antigo sócio do pai de Chuck, Russel Thorpe - junto com sua filha Raina (Sumpter) - volta à Manhattan com negócios inacabados para os moradores do Upper East Side. Serena e Chuck unem forças contra Lily. Blair percebe que sua mãe, Eleanor, pode ser sua chave para tornar-se uma futura CEO (diretor-executivo de uma grande empresa). Nate preocupa-se com seu pai, O Capitão, que está se divertindo demais e não está levando a sério sua liberdade condicional.
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