O grupo começa a se questionar sobre a eficácia do tratamento. Com isso, Ryan tem de lidar mais uma vez com seu luto.
Enviado por: Natacha Pamplona David de Almeida
Ryan encontra um novo rival. Além disso, não sabe como lidar com uma ligação que sua secretária Carrie fez bêbada. Em um papel reverso, Ryan aconselha Lauren sobre sua vida amorosa enquanto o grupo planeja uma despedida de solteiro.
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Ryan vai a um encontro com uma recente viúva, e Anne vai como seu braço direito, mas acaba competindo com Ryan pela atenção da viúva.
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Ryan se torna campeão de audiência com seu programa. Owen e Anne investigam a vida do Sr. K. para saber mais sobre ele. Após um conselho de Lauren, Ryan ajuda Danny a conquistar Sonia.
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A coisa fica arriscada quando Ryan tem uma recaída em seu velho hábito de jogo após um rompimento. Em outro lugar, Anne conhece um jovem balconista de livraria.
Enviado por: Natacha Pamplona David de Almeida
A aliança de casamento de Ryan causa complicações. Enquanto isso, Ryan pede para Simone ir morar com ele após ele ter um encontro com um melancólico amigo solteirão. Anne, hesitantemente, pede para que o Sr. K seja sua babá.
Enviado por: Natacha Pamplona David de Almeida
Quando Ryan sai durante um comercial ao vivo, ele é substituído por seu novo assistente temporário, Terrell Owens; Lauren está chateada com uma pontuação baixa do grupo de avaliação.
Ryan continua a perseguir Simone, apesar da advertência de Lauren contra sair com membros do grupo.
Simone (Piper Perabo), uma antiga membro do grupo, tenta forçar os outros membros a escolher entre ela e Ryan; Anne ajuda Danny com seu divórcio.
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